La villa de Maderuelo se sitúa sobre un alargado espolón que bordea el curso del río Riaza, en el área correspondiente al extremo oriental de la sierra de Pradales o Serrezuela. Durante la Reconquista formó parte de la primera línea provincial de núcleos defensivos de la margen izquierda del Duero con Coca, Cuéllar, Fuentidueña y Sepúlveda.
De fundación temprana, que se retrotrae por algunos autores al s. X, se cuenta también entre las fortalezas que Jiménez de Rada da por recuperadas por Sancho Garcés en 1011 y figura formando parte de la diócesis de Burgos como Castro Maderolum en 1109.
Fue cabeza de la pequeña comunidad de su nombre con 19 aldeas o lugares de los cuales 7 se despoblaron. Tuvo la villa hasta diez parroquias y al menos desde el s. XV, tuvo dependencia señorial de los Luna, Chaves Girón y Villena, ésta a partir del s. XVI.
Se constituyó en la parte alta de un cerro rocoso, con un recinto amurallado ajustado a la forma del relieve y eje principal de orientación este-oeste, adquiriendo una característica planta en largado uso con ejes principales de unos 580 x 75 m, y superficie de alrededor de 3,5 hectáreas.
La muralla, que conserva buena parte de los lienzos y el ‘Arco de la Villa’, tenía cuatro puertas y el castillo integrado en el extremo oriental.
La estructura del caserío es totalmente irregular, con predominio de estrechas y alargadas manzanas adosadas a la muralla y su relleno parcelario con tamaños y formas muy diversas que parecen proceder, en parte, de alteraciones sucesivas. No obstante, se distinguen dos largos ejes longitudinales de perfil alabeado, que convergen en las puertas de los extremos del recinto y que se enlazan por múltiples callejones transversales abiertos a lo largo del tiempo.
El conjunto, ofrece un interés indudable como ejemplo representativo de burgo medieval defensivo de fuerte impacto paisajístico.
Maderuelo está dentro de la asociación ‘Los Pueblos Más Bonitos de España’.
